Perbezaan antara Enantiomers dan Diastereomers Perbezaan Antara

Cabaran banyak pelajar kimia yang mengkaji stereokimia muncul dalam perbezaan antara enantiomer dan diastereomer. Ini adalah sebatian molekul biasa dengan ciri-ciri yang berbeza walaupun stereoisomer - sebatian dengan rumus molekul dan struktur yang sama tetapi orientasi atom yang berlainan. Artikel ini akan menghuraikan perbezaan antara kedua-dua sebatian umum untuk memberi anda pencerahan.

Pertama, apakah stereokimia? Ia adalah kajian mengenai susunan ruang atom di sebatian. Enantiomer dan para penghasil adalah sebahagian daripada stereoisomer - rumus struktur dan molekul yang sama dengan susunan atom masing-masing. Perlu diketahui bahawa stereoisomer boleh termasuk banyak sebatian selain enantiomer dan diastereomer. Ini boleh merangkumi conformers dan atropisomers. Antara lain, tumpuan kami adalah diastereomers dan enantiomers.

Apakah enantiomer?

Ini adalah molekul kiral yang merupakan imej cermin antara satu sama lain, dan tidak boleh diabaikan. Molekul kiral mempunyai imej yang tidak sama dengan imej cerminnya dan ia biasanya dicirikan oleh pusat karbon dengan 4 atom berlainan. Atom-atom ini mesti dibezakan kimia untuk molekul yang layak sebagai kiral dan dengan itu enantiomer. Karbon tetrahedral yang mana atom-atom yang berlainan dilampirkan dipanggil stereocenter. Lihat perbezaan di bawah antara karbon yang dianggap sebagai kiral dan yang tidak layak.

Rajah 1: Satu ilustrasi molekul kiral dan bukan kiral [1]

Oleh kerana terdapat sedikit perbezaan dalam susunan ruang atom molekul enansiomer, Cahn- Sistem pengedaran Ingold-Prelog telah ditubuhkan. Kedua-dua molekul ini mempunyai rumus yang sama dan penstrukturan atom supaya mengenal pasti bahawa kita harus melabel satu S dan R yang lain, bergantung pada konfigurasi jam atom-atom dari jisim atom terendah hingga jisim atom tertinggi. Contohnya, karbon stereocenter dengan Bromin, Klorin, Fluorin dan hidrogen melekat pada arah jam, molekul akan diberikan R, dan jika mengikut arah jam, molekul akan diberikan S kerana bromin mempunyai jisim atom yang tertinggi dan hidrogen yang paling rendah.

Pengaturan atom-atom ini sebenarnya membantu menentukan sifat-sifat molekul tersebut. Pertimbangkan struktur bromochlorofluromethane di bawah:

Adalah jelas bahawa orientasi hidrogen dan fluorin adalah berbeza tetapi sebatian molekul yang sama. Tidak kira berapa kali anda boleh memutarkan molekul yang betul, ia tidak akan mempunyai orientasi yang sama seperti molekul kiri.Jika, sebagai contoh, anda cuba menukar Fluorine dan Hidrogen di sekitar, Bromin dan Klorin juga akan mengubah kedudukan mereka. Ini jelas menerangkan konsep-konsep enantiomer yang tidak superimpos dan cermin.

Untuk menamakan molekul, chiral (stereocenter) diberikan huruf S atau R. Konstituen, oleh itu Fluorin, Klorin, Bromin, dilabelkan dari jisim atom tinggi hingga rendah yang memberikan 1, 2, 3. Bromin adalah tertinggi demikian ditugaskan 1, Klorin 2 dan Fluorin 3. Jika putaran adalah 1 hingga 3 mengikut arah jam maka pusat kiral ditetapkan R, jika lawan jam, maka S. Itulah bagaimana sistem Cahn-Ingold-Prelog berfungsi dalam membezakan enantiomer antara satu sama lain. Ia menjadi mudah apabila kita bekerja dengan satu pusat kiral dengan 4 substituen unik yang melekat padanya. Enantiomer boleh mempunyai lebih daripada 2 pusat kiral.

Molekul enantiomer berbeza dari segi susunan ruang atom, tetapi unik mempunyai sifat kimia dan fizikal yang sama. Yang mengatakan, mereka mempunyai titik lebur yang sama, titik didih, dan banyak lagi hartanah. Daya-daya intermolecular mereka adalah sama - ini menerangkan sifat-sifat yang sama. Tetapi sifat optik mereka berbeza kerana mereka memutarkan cahaya terpolarisasi dalam arah bertentangan walaupun dalam jumlah yang sama. Perbezaan sifat optik ini membezakan molekul enansiomer.

Apa yang dimaksudkan dengan penghasil gas?

Ini adalah sebatian stereoisomer dengan molekul yang tidak cermin imej antara satu sama lain dan yang tidak dapat disepanjang. Contoh sempurna para diastereomer adalah apabila anda melihat struktur isis dan cis trans. Lihat cis-2-butene dan struktur trans-2-butena di bawah:

Sebatian adalah sama tetapi susunannya berbeza, dan mereka bukan imej cermin antara satu sama lain. Apabila CH ₃ berada di sisi yang sama, sebatian itu cis dan apabila yang lain ditukar dengan atom Hidrogen, kita namakan sebatian trans. Tetapi struktur cis dan trans bukan satu-satunya contoh diastereomer. Terdapat banyak molekul ini, selagi mereka menunjukkan susunan ruang atom yang tidak cermin imej antara satu sama lain, dan itu tidak sumperimposable.

Tidak seperti enantiomer, para diastereomer mempunyai sifat fizikal dan kimia yang berbeza. Diastereomer mempunyai dua stereosenter di mana struktur molekul lain mungkin meniru konfigurasi enantiomer manakala yang lain mempunyai konfigurasi yang sama. Inilah yang membezakan mereka dari enantiomer kerana tidak ada cara yang dapat membentuk struktur cermin antara satu sama lain.

Jadual di bawah akan menyerlahkan perbezaan utama antara enantiomers dan diastereomers secara ringkas:

Enantiomers	Diastereomers
Mereka adalah imej cermin antara satu sama lain dan tidak superimposable	Mereka tidak imej cermin antara satu sama lain dan tidak boleh disepadukan
Struktur molekul mereka sering direka dengan R dan S untuk membezakannya.	Satu molekul meniru struktur enantiomer manakala yang lain mempunyai konfigurasi yang sama.Oleh itu, tidak perlu menggunakan penamaan untuk membezakannya.
Mempunyai sifat kimia dan fizikal yang sama tetapi sifat optik yang berbeza	Mempunyai sifat kimia dan fizikal yang berbeza
Mempunyai satu atau lebih stereocenter	Mempunyai dua stereocenters
Semua enantiomer mempunyai aktiviti optik aktif walaupun mereka berputar cahaya dalam arah yang bertentangan. Mereka yang memutar cahaya dari arah jam adalah dikenali sebagai levorotary, dan mereka berputar mengikut arah jam dikenali sebagai dextrorotary. Tetapi apabila yang lain mempunyai jumlah putaran dextrorotary dan levorotari yang sama, ia dianggap campuran bangsa dan dengan itu secara optik tidak aktif.	Tidak semua diastereomer mempunyai aktiviti optik

Bungkus!

Enantiomers dan diastereomers adalah stereoisomer dengan rumus molekul dan struktur yang sama tetapi susunan / konfigurasi yang berbeza dari atom yang membuat struktur mereka. Kita telah melihat bahawa molekul enantiomer adalah imej cermin antara satu sama lain dan diastereomer bukan imej cermin. Kedua-dua molekul tidak sumperimposable.

Enantiomer mempunyai sifat kimia dan fizikal yang sama tetapi berbeza dalam sifat optik kerana sesetengahnya memutarkan cahaya terpolarisasi dalam arah yang bertentangan. Sebaliknya, tidak semua orang diastereomer mempunyai aktiviti optik.

Kita juga melihat bagaimana penamaan struktur enantiom terbuka dengan sistem penamaan R dan S yang diberikan berdasarkan jisim atom substituen yang dipasang pada pusat kiral. Dalam diastereomer, hanya satu struktur yang mempunyai konfigurasi R dan S manakala yang lain mempunyai konfigurasi yang sama. Inilah yang membezakannya daripada imej cermin enantiomer.