Perbezaan Antara Reaksi SN1 dan SN2 | Reaksi SN1 dan SN2
Kunci Perbezaan - Reaksi SN1 vs SN2
Reaksi SN1 dan SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik dan yang paling banyak terdapat dalam Kimia Organik. Kedua-dua simbol SN1 dan SN2 merujuk kepada dua mekanisme reaksi. Simbol SN bermaksud "penggantian nukleofilik". Walaupun kedua SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka mempunyai banyak perbezaan termasuk mekanisme reaksi, nukleofil dan pelarut yang menyertai tindak balas, dan faktor-faktor yang mempengaruhi langkah menentukan kadar. Perbezaan utama antara tindak balas SN1 dan SN2 ialah tindak balas SN 1 mempunyai beberapa langkah manakala reaksi SN 2 hanya mempunyai satu langkah.
Apakah reaksi SN1?
Dalam tindak balas SN1, 1 menunjukkan bahawa langkah menentukan kadar adalah unimolecular. Oleh itu, tindak balas mempunyai ketergantungan ketenteraan pertama pada ketergantungan electrophile dan nol-order pada nukleofil. Karbokation dibentuk sebagai perantaraan dalam reaksi ini dan tindak balas jenis ini biasanya berlaku dalam alkohol sekunder dan tertiari. Reaksi SN1 mempunyai tiga langkah.
- Pembentukan karbocation dengan membuang kumpulan meninggalkan.
- Reaksi antara karbokation dan nukleofil (serangan Nukleophilic).
- Ini berlaku hanya apabila nukleofil adalah sebatian neutral (pelarut).
Apakah reaksi SN2?
Dalam tindak balas SN2, satu ikatan dipecahkan, dan satu ikatan terbentuk serentak. Dalam erti kata lain, ini melibatkan perpindahan kumpulan meninggalkan oleh nukleofil. Reaksi ini berlaku dengan baik dalam metil dan alkil halida primer manakala sangat rendah dalam alkil halida tersier sejak serangan belakang disekat oleh kumpulan besar.
Mekanisme am untuk tindak balas SN2 dapat dijelaskan seperti berikut.
Apakah perbezaan antara Reaksi SN1 dan SN2?
Ciri-ciri Reaksi SN1 dan SN2:
Mekanisme:
Reaksi SN1: reaksi SN 1 mempunyai beberapa langkah; ia bermula dengan penyingkiran kumpulan yang meninggalkan, menyebabkan karbokation dan kemudian serangan oleh nucleophile. Reaksi
SN2: Reaksi SN 2 adalah tindak balas langkah tunggal di mana nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah menentukan kadar. Oleh itu, kepekatan substrat dan nukleofil akan memberi kesan kepada langkah menentukan kadar.
Halangan reaksi:
SN1 Reaksi: Langkah pertama tindak balas SN1 ialah mengeluarkan kumpulan meninggalkan untuk memberikan karbocation. Kadar tindak balas adalah berkadar dengan kestabilan karbokation.Oleh itu, pembentukan karbocation adalah penghalang terbesar dalam tindak balas SN1. Kestabilan karbokasi meningkat dengan bilangan substituen dan resonans. Karbokation tersier adalah karbokation yang paling stabil dan utama adalah yang paling stabil (tertiary> secondary> primary).
SN2 Reaksi: Rintangan sterik adalah penghalang dalam tindak balas SN 2 sejak ia meneruskan serangan belakang. Ini hanya berlaku jika orbital kosong boleh diakses. Apabila lebih banyak kumpulan dilampirkan kepada kumpulan yang meninggalkan, ia akan melambatkan reaksi. Oleh itu, tindak balas terpantas berlaku dalam pembentukan karbokasi primer manakala yang paling lambat adalah karbocation tersier (primer terpantas> sekunder> tertiary -lowest).
Nukleofil:
SN1 Reaksi: reaksi SN 1 memerlukan nukleofil lemah; mereka adalah pelarut neutral seperti CH 3 OH, H 2 O, dan CH 3 CH 2 OH. Reaksi
SN2: reaksi SN 2 memerlukan nucleophile yang kuat. Dalam erti kata lain, mereka mempunyai nukleofil yang bercas negatif seperti CH 3 O - , CN - , RS - , N 3 - dan HO - .
Pelarut:
SN1 Reaksi: tindak balas SN1 disukai oleh pelarut protik polar. Contohnya ialah air, alkohol, dan asid karboksilat. Mereka juga boleh bertindak sebagai nukleofil untuk tindak balas.
SN2 Reaksi: tindak balas SN2 berjalan dengan baik dalam pelarut aprotik kutub seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.
Definisi:
Nukleophile : spesies kimia yang menyumbangkan pasangan elektron ke elektrofil untuk membentuk ikatan kimia berhubung reaksi.
Electrophile : sebuah reagen tertarik kepada elektron, mereka mempunyai daya positif atau spesies neutral yang mempunyai orbital kosong yang tertarik kepada pusat yang kaya elektron.
Rujukan: Master Organic Chemistry - Membandingkan Reaksi SN1 dan SN2 Portal Kimia Organik - Penggantian Nukleofilik (S N 1S N 2)
